Winning Eleven faz parte da famosa franquia dos jogos simuladores de futebol, Pro Evolution Soccer, considerado na época, um dos melhores jogos já vistos, dando início à revolução do mundo dos games. O game capta com precisão toda adrenalina e emoção que o nosso futebol transmite, mas desta vez o jogador vivencia tudo o que acontece dentro das quatro linhas. Com uma diversidade de craques, clubes e seleções licenciadas, há também várias ferramentas disponíveis para customização de times, assim o jogador pode criar seu próprio time e colocá-lo em campo, para competir em grandes competições. Coloque seu time em campo, prepare todas suas jogadas e técnicas para viver toda nostalgia dos gramados de Winning Eleven 8.
Depois de fazer sucesso nos gramados virtuais do Japão e Europa e um pouco antes de mostrar sua categoria na América, "Winning Eleven 8" ganha uma versão turbinada feita especialmente para o mercado japonês, que foi batizada de "Liveware Evolution". Apesar de baseado na oitava edição, a estrutura do jogo sofreu algumas modificações. A principal novidade (e a mais pedida) fica por conta do multiplayer online, que permite o confronto de dois jogadores através da Internet. Disponível por hora somente no Japão, fãs do futebol digital terão de comprar ingresso para entrar neste estádio: a opção online estará ligada a um serviço com mensalidade paga. A Konami afirma que usará o dinheiro para organizar diversos campeonatos na Terra do Sol Nascente. Ainda na parte técnica, o game poderá ser gravado no disco rígido como acontece com o RPG "Final Fantasy XI", permitindo aos jogadores receber atualizações das escalações oficiais dos times da vida real. "Winning Eleven 8: Liveware Evolution" trará 20 times da liga japonesa, além de contar com estádios reais do esporte. Tudo isso com a jogabilidade e animação que já fizeram o nome da série e a cabeça dos peladeiros do sofá.